Tutti conosciamo ed abbiamo visto la sua esibizione al "Festival di Sanremo" del 1961 con il brano "24 mila baci" che lui presentò in coppia con Little Tony, arrivando secondi ma con 5 settimane ai vertici delle classifiche discografiche; ma era ancora militare e gli venne firmata una dispensa speciale dall'allora ministro della difesa Giulio Andreotti. Però ad interessarsi alla musica, in particolare al Rock and Roll, come la maggioranza dei giovani italiani del periodo, fu quando ebbe modo di vedere, nel 1955 in qualche sala cinematografica il film "Il seme della violenza" che aveva nella colonna sonora una canzone intitolata "Rock Around the Clock", cantata da un cantante allora sconosciuto in Italia, un certo Bill Haley. Lui anagraficamente è nato a Milano, in Via Gluck n° 14, il 6 gennaio del 1938 da genitori foggiani trasferiti prima in Piemonte e poi in Lombardia, ma dopo la visione del film formò un gruppo musicale (all'epoca erano però chiamati complessi), i Rock Boys, insieme a quattro suoi amici: i tre fratelli Ratti alla batteria, al basso e alla chitarra e Ico Cerruti alla chitarra ritmica, sostituito poi da Gino Santercole. Il soprannome che gli fu cucito addosso gli venne attribuito quando, ad un festival rock and roll e danze jazz italiano a Milano organizzato dal ballerino campione del mondo Bruno Dossena nel 1957, Alberto Longoni annunciato sia come Jack la Cajenne che come Torquato il Molleggiato, venne lasciato fuori dal Palazzo del Ghiaccio dopo che prima dell'inizio della manifestazione era uscito per prendersi un caffè, così Celentano divenne per tutti "Il Molleggiato" perchè nel cantare ballava come lui. Le immagini fotografiche dell'epoca invece lo ritraggono sia con una chitarra della EKO, che con una chitarra Mogar, ma nel film "Urlatori alla Sbarra" del 1960 lui portava a tracolla nelle esibizioni canore una chitarra "Oval" di Wandrè, però in molti affermano che ha posseduto ed utilizzato spesso una chitarra Hollywood Meazzi, modello Jupiter, ora i un museo. Cosa abbastanza rilevante è che nell'esibizione di lui nel film di Fellini, "La Dolce Vita", si vede il bassista del suo gruppo utilizzare già un Hofner Violn Bass, cioè forse prima dei Beatles:
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